Ashley Tisdale thủ vai cô bé Mandy, một cô gái bình thường tại trường trung học Nottingham, nhưng số phận đã sắp đặt cho cô một cuộc hẹn với chàng trai hot nhất trường- Drew Patterson. Cuộc hẹn này đã đưa Mandy vào vòng xoáy của nhiều rắc rối và thách thức đáng kinh ngạc. Để đến được cuộc hẹn, Mandy cần sự giúp đỡ từ những người bạn thân thiết của mình. Bước chân qua những trở ngại do bố của Mandy và cô người tình cũ đặt ra, họ đã cùng nhau vượt qua mọi khó khăn. Cuối cùng, Mandy nhận ra rằng sự nổi tiếng có thể đến và đi như một cơn gió, nhưng những người bạn thân sẽ luôn là điểm tựa vững chắc và trường tồn bên cạnh cô.