Mike và Dave, những anh em trẻ tuổi luôn muốn làm những điều phiêu lưu, mắc kẹt trong những cơn say đắm và vui vẻ không kiểm soát trong các buổi họp mặt gia đình. Nhưng khi chị gái Jeanie thông báo về kế hoạch đám cưới ở Hawaii, gia đình Stangle quyết định đưa ra một yêu cầu khắt khe cho hai anh em. Họ phải tổ chức những cuộc hẹn đàng hoàng trước khi được tham gia vào đám cưới hoành tráng. Với tinh thần nghị lực và tham vọng, Mike và Dave không khỏi cảm thấy hồn nhiên và phấn khích khi đặt quảng cáo trên Craigslist. Họ quyết định chọn Tatiana và Alice, hai cô gái xinh đẹp và bình thường. Tuy nhiên, khi hai cặp đôi đến hòn đảo, họ nhận ra rằng không chỉ những người bạn đồng hành của họ đã sẵn lòng trở nên hoang dã và say sưa, mà còn nhiều bí mật và sự bất ngờ đang chờ đợi họ phía trước. Đó chính là cuộc phiêu lưu đầy màu sắc và hấp dẫn mà Mike và Dave chưa từng trải qua.