Bộ phim đầy xúc động kể về chuyện tình bi thảm của John và Savannah, hai con người từ hai thế giới khác nhau nhưng cuối cùng lại hợp nhau. John, một chiến binh trở về sau những năm phục vụ quân ngũ, gặp Savannah - cô gái đẹp nhưng bí ẩn. Họ đã nhanh chóng trở thành bạn bè và từ đó, tình cảm chân thành dần chen chúc vào những cử chỉ và lời nói của họ. Cuộc sống bình yên nhưng đầy biến động của họ đã chịu thách thức bởi khoảng cách và thời gian. Savannah, bằng cách viết những lá thư từ “Dear John”, truyền đạt tình cảm của mình đến John, người mà cô yêu say đắm. John, với lòng trung thành và hứa hẹn, đấu tranh với bản thân và với khoảng cách, hy vọng một ngày sẽ đến bên Savannah. Thế nhưng, số phận không mỉm cười với họ. Khi John nhận được một lá thư bắt đầu từ “Dear John” nhưng kết thúc bằng từ “Good Bye”, cả hai biết rằng họ sẽ không thể thuộc về nhau. Cuộc tình của họ đẹp đẽ nhưng cũng đầy bi thương, khiến cho trái tim họ nát ỏi trên đường tình.