Dan Foreman, một lãnh đạo kinh nghiệm trong ngành quảng cáo, bỗng trở thành vị thuyết phục khi phải chia sẻ vị trí giám đốc của một công ty xuất sắc với Carter Duryea, một chàng trai trẻ tuổi hơn một nửa tuổi anh. Sự khác biệt giữa họ không chỉ ở tuổi tác mà còn là cách sống và suy nghĩ. Những rắc rối bắt đầu khi Carter, người giám sát cái mới của Dan, bất ngờ hóa ra là người yêu của Alex - con gái 18 tuổi của Dan. Tình huống không thể xoay chuyển hơn khi cả hai đều phải đối mặt với những tâm tư xung đột giữa gia đình và công việc, giữa sự chuyên nghiệp và tình cảm. Dan và Carter liệu có né tránh khỏi những xung đột không đáng có, hay họ sẽ phải đối mặt với sự thật đắng cay về cuộc sống?